延寿20%,水果中富含的黄酮类物质竟是“衰老克星”澎湃号·湃客澎湃新闻

原创怀怀怀瑾时光派来自专辑抗衰物质

复旦药理学硕士

朋克养生点读机

相传秦始皇3次遣徐福东渡寻长寿仙药,徐福寻至日本八丈岛,发现岛上有一种伞形科、多年生草本,叶子被摘掉后马上长出新叶,名为明日叶(Ashitaba)。

明日叶美味且营养丰富,传闻可延年益寿,徐福踏破铁鞋终得“仙药”,哪知带回交差途中,秦皇就病去了。倘若秦皇吃了明日叶,是否得以续命,历史就要被改写?

现代科学证明,明日叶有抗衰老功效。今年初《自然·通讯》报道,明日叶主要成分4,4’-二甲氧基查耳酮(DMC)可显著延长线虫、果蝇、人类细胞的最大寿命约20%。

19世纪末,植物中的一些色素被分离鉴定并确定了化学结构,科学家命名这些色素为“黄酮(Flavonoids)”。

黄酮类化合物成分天然、安全、有效,简直是“完美”保健品标配,因此报告出来后,食品/保健品公司的合约蜂拥而至,大量黄酮类物质(或黄酮添加食品)流行病学、临床研究如雨后春笋。这个圈子,终于“繁荣”了起来。

黄酮类化合物的化学结构各有特色,但都与下图结构类似:

该化学式名为“黄烷”,由三个“环”相连构成,最核心的环是中间的C环,从C环的氧原子开始给黄烷结构编号,根据不同编号的取代基团不同,黄酮被分为不同种类。

01

黄酮类化合物的分类

黄烷→黄烷酮→黄酮

在黄烷化学结构基础上,4位添羰基(O=)的化合物称黄烷酮;在黄烷酮化学结构的基础上,2,3位添C=C双键的化合物称黄酮:

有多种从黄酮、黄烷酮衍生的黄酮类化合物,其基本结构式如下:

1)黄酮:

黄酮类是黄酮类化合物的重要亚群之一,主要包括:木犀草素、芹菜素和柑橘素等[15],黄酮的本质是糖苷。

黄酮醇类化合物可能是水果和蔬菜中最常见和最大的黄酮亚群,主要包括山奈酚、槲皮素、杨梅素、非瑟酮,在各种水果和蔬菜中含量非常丰富[16]。

黄烷酮包括橙皮素、柚皮苷、圣草酚等,通常存在于各种柑橘类水果中。柑橘果肉酸甜,但果皮常常有苦涩味道,就是因为其果皮富含黄烷酮的缘故。

富含黄烷酮的水果有橘子、橙子、橘柑、柠檬、葡萄等。

4)异黄酮:

异黄酮类化合物是黄酮类化合物的一个独特的亚群。我们听说异黄酮时,通常闻其“大豆异黄酮”之名,之所以“大豆”二字常与异黄酮捆绑,就是因为异黄酮分布十分有限,几乎局限于大豆和某些豆科植物中。

5)儿茶素:

儿茶素是黄烷酮的3-羟基衍生物,其化学分子结构上能发生多种取代反应,变成不同的儿茶素亚型,是多种多样的群体。

儿茶素分为儿茶素、表儿茶素、矢车菊素等,在香蕉、苹果、蓝莓、桃子和梨等植物中含量比较丰富。

花儿为什么这样红?因为花色素。

花色素在不同酸碱度下呈不同颜色;在花色素的A、B环上进行甲基或酰基取代也会改变其成色。

查尔酮类化合物主要包括根皮苷、熊果苷、根皮素和柑橘查尔酮等,在番茄、梨、草莓、熊果和某些小麦制品中含量非常丰富。

02

黄酮化合物的吸收

各种黄酮类化合物在生物体的吸收利用度差别很大,可以说自然界存在的黄酮类,大多吸收很差。

黄酮化合物吸收过程

2)小肠吸收后的黄酮入血,通过肝门静脉进入肝脏,像大多数“药物”一样发生II期代谢,代谢物随后进入体循环;循环过程中,胆汁中的代谢物通过肾脏经尿液排出,或通过胆汁肝肠循环再次进入小肠[12,13];

3)小肠中的残余黄酮代谢物可继续下行,到大肠部位,大肠有很多肠道菌群,这些菌群多元地处理黄酮为更容易吸收的产物,主要处理方式包括:还原、脱羧、脱羟基、去甲基化[14,15];

4)大肠的菌群处理后的产物被吸收,最后,代谢废物也经肾脏由尿液排出。

黄酮化合物吸收差

黄酮类化合物大多数以黄酮糖苷形式存在,少量以黄酮糖苷元形式游离于自然界中。黄酮糖苷亲水性强,脂溶性差,在胃部和小肠吸收有限,大多依赖大肠肠道菌群加工。

黄酮糖苷元可看做大肠微生物“加工”黄酮糖苷的产物,吸收利用度是糖苷的数倍,所以目前生产上也将黄酮糖苷生物加工成苷元以提高利用度。

03

黄酮类化合物生物加工

1)微生物转化是利用微生物进行反应,利用微生物产生的一种或几种酶作为生物催化剂,将黄酮转化成为别的物质。生物转化反应具有选择性强、催化效率高、反应条件温和、反应种类多样以及环境污染小等优点。

2)植物中有多种特异酶,可催化黄酮产成多种新型化合物,相比微生物转化的产物更多样,因此植物培养的生物转化对黄酮类药物的研制意义更大。

近年来,上述生物加工技术被广泛用于包括黄酮在内的各种天然化合物合成、修饰和改造,成为了获得新结构、低毒性和高活性药物的低成本途径。

本文引入了“黄酮类化合物是一大类低吸收率化合物”的概念。

黄酮类化合物如何抗老,能不能延长我们的寿命,这些问题我们在第二篇将进行讨论。

参考文献

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THE END
1.酮类化合物主要来自什么食物问答频道问题描述:(男,37岁)书上说酮类化合物能够增强记忆力,请问都什么食物里含有酮类化合物? 医生回答(1) 陈启众 副主任医师 宁夏医科大学总医院 指导意见:酮类化合物来源很广。它们的主要食物来源包括水果、蔬菜、谷类食品、茶叶、酒,如柑橘类水果、蓝莓、草莓、葡萄、红洋葱、芹菜、甜椒、芦丁、绿茶、红茶等。这https://m.bohe.cn/ask/mip/103253148.html
2.黄酮类化物讲义②查耳酮及橙酮 带Ⅰ为主峰,带Ⅱ吸收弱。 带Ⅰ为主峰,带Ⅱ吸收弱。 ③异黄酮、二氢黄酮及二氢黄酮醇 都有苯甲酰系统,而无桂皮酰系统。紫外吸收峰都是带Ⅱ为强峰,带Ⅰ为弱峰。异黄酮在245~270nm,二氢黄酮及二氢黄酮醇在270~295nm (二)氢核磁共振在黄酮类化合物结构测定中的应用 https://www.exam8.com/wangxiao/shiting/w_jiangyi.asp?kejianID=3541
3.什么是类黄酮?类黄酮是一种植物性化合物,具有很强的抗氧化能力,存在于许多水果和蔬菜中,比如蓝莓和葡萄。它们具有多种功能,如保护心脏病或糖尿病患者的血管壁,缓解过敏,保护大脑健康,防止痴呆,甚至预防某些癌症。 Flavonoids or bioflavonoids — another word for the same compounds — have medicinal properties that include thehttps://www.tingclass.net/show-138-454143-1.html
4.使用高效液相色谱法,对汽车排气中醛类化合物的鉴定有何帮助?首先,使用不同浓度对工作标准-13进行了HPLC研究,结果显示了工作标准-13的典型液相色谱分析,不同的醛/酮峰由不同的数字表示表示。 后面的结果显示了不同峰的醛/酮与保留时间的对应关系,先前已说明可以从汽车排气中分离出五种醛类和酮类化合物。 通过实验最终也得出了这些五种醛类和酮类的校准结果,校准是使用不同https://www.dongchedi.com/article/7273044906409624123
5.问荆提取物制备化学成分和药理作用是什么?2)黄酮类化合物 1974年,有学者在问荆的地上部分发现了芹菜素–5-葡萄糖。1975年从中得到了3种双氢黄酮,分别是:柑桔素、二氢山奈素和二氢棚皮素。1980年从问荆全草中得到了芫花素葡萄糖苷和藤黄菌素葡萄糖苷。后来,6一氯芹菜素和原芫花素一4’一葡萄糖苷相继被发现。值得一提的是,二者均为首次发现。 https://www.chemsrc.com/news/425.html
6.天然药物化学教案—萜类的结构类型及代表性化合物.docx较简单的卓酚酮类化合物是一些霉菌的代谢产物,在柏科的心材中也含有卓酚酮类化合物,α-崖柏素(α-thujaplicin)和γ-崖柏素(γ- thujaplicin)在欧洲产崖柏Thuja plicata、北美崖柏以及罗汉柏的心材中含有,β-崖柏素也称扁柏素,存在与台湾扁柏及罗汉柏心材中。 5. 环烯醚萜(1)环烯醚萜类概述 环烯醚是环戊烷https://m.book118.com/html/2023/0617/6014030243005145.shtm
7.黄酮类物质自然界含有黄酮类化合物的药用植物种类数量繁多。作为植物次生代谢产物一大类家族,黄酮化合物由于修饰基团的多变而呈现出结构多样化的特点,从而使药理活性也表现出多样性。探索黄酮化合物的分离纯化手段,对富含黄酮类结构的植物进一步研究,必将为充分利用自然资源产生积极影响。 https://baike.sogou.com/v7642731.htm
8.酰胺类化合物的CN键切断及后续反应研究为了进一步提高酰胺类化合物C-N键切断反应的原子经济性,我们以吲哚2位取代的炔酮作为原料,和酰胺化合物在碱性环境下完成C-N键切断反应后,在廉价的碘化锌和过硫酸钾存在条件下,实现了吲哚并吡啶酮类化合物的合成。通过调节反应条件,可以调节环化反应的选择性,并能够以中等的收率得到另一种环化模式的吲哚并吡啶酮类https://cdmd.cnki.com.cn/Article/CDMD-10621-1019835547.htm
9.总黄酮是指什么呢其他黄酮类化合物都具有这样的基本结构 。 黄体酮是由卵巢黄体分泌的一种天然孕激素,在体内对雌激素激发过的子宫内膜有显著形态学影响,为维持妊娠所必需。而黄酮是一类天然化合物的总称,具有抗氧化和消除自由基作用,二者是完全不同的两种物质。 二、黄酮类成分有什么作用呢?https://tag.120ask.com/jibing/qita/1213333.html
10.酮类化合物3-茚满二酮4-甲基-1-苯基-2-戊酮(1,1’-联环戊基)-2-酮1-(4-(二苯氨基)苯乙酮6-溴-4-氟二氢-2-酮5,7-二氟-3,4-二氢喹唑啉-4-酮4-乙酰基芘1-(5-溴-2-氟苯基)乙酮4-乙酰基-2-甲基苯甲腈4-孕烷-17Α,20Β-二醇-3-酮间三氟甲氧基-A-溴代苯乙酮齐拉西酮杂质E齐拉西酮开环物,https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductsList_104.htm
11.科学网—碳酸酯类添加剂宁德ATL的专利CN109786834中提供了含硅基官能团的碳酸酯类添加剂,显然提升过充性能和高温存储性能,此化合物为示例之一。另外也还有碳酸甲基(三甲基硅基)酯[2455453-82-2]、碳酸苯基(三甲基硅基)酯[2455453-73-1]、三甲基硅基碳酸亚乙烯酯[2455453-93-5]、4,4-二甲基-4-硅杂-1,3-二氧戊环-2-酮[2455454https://wap.sciencenet.cn/home.php?mod=space&uid=1213210&do=blog&id=1326709
12.《现代波谱学》课程教学大纲1.防风中色原酮化合物的液质联用分析 2.土茯苓中黄酮化合物的液质联用分析 3.红花中色素类成分的液质联用分析 (二)人参皂苷类成分 1.三七中皂苷类化合物的液质联用分析 2.人参和西洋参中皂苷类化合物的液质联用分析 本专题主要思考题:如何通过液-质联用分析鉴定化合物结构? http://huaxue.ccsfu.edu.cn/info/1051/1334.htm