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1、第第1313章章糖类糖类13.1糖的概念和分类糖的概念和分类一、糖的概念一、糖的概念糖类糖类(saccharide)是多羟基醛是多羟基醛(酮酮)及水解后能生成多羟基醛及水解后能生成多羟基醛(酮酮)的一类化合物。的一类化合物。二、糖的分类二、糖的分类单糖、寡糖和多糖单糖、寡糖和多糖（一）单糖（一）单糖1.醛糖和酮糖醛糖和酮糖2.三碳糖、四碳糖、五碳糖和碳糖六三碳糖、四碳糖、五碳糖和碳糖六丙糖、丁糖、戊糖和己糖丙糖、丁糖、戊糖和己糖3.氨基糖和脱氧糖氨基糖和脱氧糖（二）寡糖（二）寡糖水解后能生成水解后能生成210个单糖分子的糖类个单糖分子的糖类（三）多糖（三）多糖水解后能
2、生成水解后能生成10个以上分子单糖的糖类个以上分子单糖的糖类13.2单糖单糖一、单糖的结构一、单糖的结构（一）单糖的开链式结构和构型（一）单糖的开链式结构和构型单糖的开链式结构单糖的开链式结构：单糖的构型：单糖的构型：只需比较编号最大的手性碳原子的构型，编号最只需比较编号最大的手性碳原子的构型，编号最大的手性碳构型与大的手性碳构型与d甘油醛相同者为甘油醛相同者为d型糖，与型糖，与l甘油醛相同甘油醛相同者为者为l型糖型糖自然界自然界存在的存在的单糖多单糖多为为dd型糖型糖单糖的单糖的fischer投影式书写投影式书写（二）单糖的单糖的环状结构与变旋光现象（二
3、）单糖的单糖的环状结构与变旋光现象1.1.葡萄糖的性质用其开链结构式不能解释的问题葡萄糖的性质用其开链结构式不能解释的问题(1)葡萄糖分子若仅以链式结构存在，在无水葡萄糖分子若仅以链式结构存在，在无水hcl存在下其游离存在下其游离醛基应与两分子甲醇作用生成缩醛，但实际上葡萄糖分子只与一分醛基应与两分子甲醇作用生成缩醛，但实际上葡萄糖分子只与一分子甲醇结合成稳定的化合物。子甲醇结合成稳定的化合物。(2)在不同条件下得到了两种不同的葡萄糖晶体，一种是从冷在不同条件下得到了两种不同的葡萄糖晶体，一种是从冷乙醇中结晶得到的熔点为乙醇中结晶得到的熔点为146，比旋光度为，比旋光度为+112，后来
5、为白色晶体，可溶于水，具吸湿性，难溶于单糖在常温下大多为白色晶体，可溶于水，具吸湿性，难溶于醇等有机溶剂，水醇等有机溶剂，水醇混合溶剂常用于糖的重结晶。单糖都有甜味，醇混合溶剂常用于糖的重结晶。单糖都有甜味，但程度不同。除丙酮糖外，单糖都有旋光活性，具有环状结构的单但程度不同。除丙酮糖外，单糖都有旋光活性，具有环状结构的单糖还有变旋光作用。糖还有变旋光作用。三、单糖的化学性质三、单糖的化学性质（一）互变异构（一）互变异构差向异构化差向异构化(epimerism):差向异构体之间的互变差向异构体之间的互变（二）氧化反应（二）氧化反应1.与碱性弱氧化剂的作用与碱性弱氧化剂的作用酮糖为什么
6、也能被弱氧化剂氧化酮糖为什么也能被弱氧化剂氧化通常将能被碱性弱氧化剂氧化的糖称为还原性糖通常将能被碱性弱氧化剂氧化的糖称为还原性糖(reducingsugar)，不被氧化的糖称为非还原性糖，不被氧化的糖称为非还原性糖(nonreducingsugar)。单糖都是还原性糖单糖都是还原性糖2.与酸性氧化剂的作用与酸性氧化剂的作用3与高碘酸作用与高碘酸作用（三）磷酸化反应（三）磷酸化反应应用应用：体内单糖磷酸酯参与的反应：体内单糖磷酸酯参与的反应（四）成苷反应（四）成苷反应单糖的环状半缩醛羟基可与另一含有活泼
7、氢单糖的环状半缩醛羟基可与另一含有活泼氢(如一如一oh，一，一sh，一一nh)的化合物进行分子间脱水，生成的产物称为糖苷的化合物进行分子间脱水，生成的产物称为糖苷(glycoside)。这样的反应称为成苷反应。这样的反应称为成苷反应。各种苷键各种苷键糖苷的性质糖苷的性质物性：糖苷大多为白色、无臭、味苦的结晶性粉末，能溶于水与乙醇，物性：糖苷大多为白色、无臭、味苦的结晶性粉末，能溶于水与乙醇，难溶于乙醚，有的可溶于氯仿、乙酸乙酯。糖苷广泛存在于自然界，尤其植物中难溶于乙醚，有的可溶于氯仿、乙酸乙酯。糖苷广泛存在于自然界，尤其植物中更多，是中草药的有效成分。化合物与糖结合成苷后，水溶性增大，
8、挥发性降低，更多，是中草药的有效成分。化合物与糖结合成苷后，水溶性增大，挥发性降低，稳定性增强，毒性降低或消失。稳定性增强，毒性降低或消失。水解反应：水解反应：被高碘酸氧化反应：被高碘酸氧化反应：13.3寡糖寡糖一、二糖一、二糖(disaccharide)概念：概念：二糖一般由二分子单糖缩合而成，可看作是由一分子单二糖一般由二分子单糖缩合而成，可看作是由一分子单糖的苷羟基与另一分子单糖的某一羟基脱水生成。糖的苷羟基与另一分子单糖的某一羟基脱水生成。分类：分类：还原性二糖和还原性二糖和非还原性二糖非还原性二糖（一）蔗糖（一）蔗糖(sucrose)1.存在：主要存在于甘蔗和甜菜中，
9、植物的果实中也含有。存在：主要存在于甘蔗和甜菜中，植物的果实中也含有。2.结构：结构：(+)蔗糖蔗糖d吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基d呋哺果糖苷呋哺果糖苷(或或d呋喃果糖基呋喃果糖基d吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷)3.性状性状蔗糖为无色晶体，熔点蔗糖为无色晶体，熔点186，易结晶，易溶于水，比旋光度，易结晶，易溶于水，比旋光度为为+665。蔗糖无还原性和变旋光作用，为非还原性二糖蔗糖无还原性和变旋光作用，为非还原性二糖转化反应转化反应转化糖转化糖4.用途用途食糖食糖矫味剂矫味剂（二）麦芽糖（二）麦芽糖(maltose)1.存在：由淀粉在存在：由淀粉在淀粉酶催化下水解得到淀粉酶
10、催化下水解得到2.结构：结构：3.性状性状麦芽糖有一定的甜味，易溶于水，比旋光度为麦芽糖有一定的甜味，易溶于水，比旋光度为+136。还原性二糖，固麦芽糖有还原性和变旋光作用还原性二糖，固麦芽糖有还原性和变旋光作用。4.用途用途饴糖的主要成分饴糖的主要成分；微生物的培养基；微生物的培养基（三）纤维二糖（三）纤维二糖(cellobiose)1.存在：纤维素水解的中间产物存在：纤维素水解的中间产物2.结构：结构：3.性状性状纤维二糖无味，能溶于水，旋光度为纤维二糖无味，能溶于水，旋光度为+34.6。还原性二糖，固麦芽糖有还原性和变旋光作用还原性二糖，固麦芽糖有
11、还原性和变旋光作用。纤维二糖与麦芽糖虽只是苷键的构型不同，但在生理上却有较纤维二糖与麦芽糖虽只是苷键的构型不同，但在生理上却有较大差别。如麦芽糖可在人体内分解消化，而纤维二糖却不能被人体大差别。如麦芽糖可在人体内分解消化，而纤维二糖却不能被人体消化吸收消化吸收(草食动物体内存在水解草食动物体内存在水解苷键的酶，人体内缺乏此酶。苷键的酶，人体内缺乏此酶。（四）乳糖（四）乳糖（lactose）1.存在：存在与哺乳动物的乳汁中，人乳中约含存在：存在与哺乳动物的乳汁中，人乳中约含5%8%，牛，牛乳中约含乳中约含4%5%。2.结构：结构：3.性状性状甜度仅为蔗糖的甜度仅为蔗糖的70%，
12、水解度小，没有吸湿性。，水解度小，没有吸湿性。还原性二糖，固麦芽糖有还原性和变旋光作用还原性二糖，固麦芽糖有还原性和变旋光作用。4.用途用途促进婴幼儿末鞘神经的发育，所以提倡母乳喂养。促进婴幼儿末鞘神经的发育，所以提倡母乳喂养。有的人喝牛奶后腹泻、腹胀的原因有的人喝牛奶后腹泻、腹胀的原因制药赋形剂制药赋形剂二、环糊精二、环糊精(cyclodextrin，cd)由直链淀粉在芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基转移酶作用下而由直链淀粉在芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基转移酶作用下而生成的一类环状低聚糖的总称。环糊精一般是由生成的一类环状低聚糖的总称。环糊精一般是由68个或更多个个或更多个d吡喃
13、葡萄糖残基通过吡喃葡萄糖残基通过1，4苷键连结而成，其中含有苷键连结而成，其中含有68个个葡萄糖残基的环糊精分别称为葡萄糖残基的环糊精分别称为、和和环糊精。环糊精的分环糊精。环糊精的分子形状如同一个无底的桶。桶的侧面由葡萄糖分子的子形状如同一个无底的桶。桶的侧面由葡萄糖分子的c-c键、键、co键及键及-h键组成，因而桶的内腔具有疏水性键组成，因而桶的内腔具有疏水性(冠醚的空腔具有亲水冠醚的空腔具有亲水性性)；桶的上边由六个葡萄糖分子的；桶的上边由六个葡萄糖分子的c2及及c3羟基组成，下边由羟甲羟基组成，下边由羟甲基组成，上下边具有亲水性。基组成，上下边具有亲水性。（一）结构（一）结构环糊精包
14、结物环糊精包结物(cyclodxtrininclusioncomplex)被广泛用于食品、被广泛用于食品、医药、农药及化学分析等方面。医药、农药及化学分析等方面。（二）应用（二）应用构筑酶模型构筑酶模型13.4多糖多糖一、概述一、概述结构结构：多糖：多糖(polysaccharide)是由是由10个以上单糖或单糖衍生物通个以上单糖或单糖衍生物通过糖苷键聚合而成的高分子化合过糖苷键聚合而成的高分子化合物物分类分类：均多糖：均多糖(homosaccharide)和杂多糖和杂多糖(heterosaccharide)通性通性：分子多糖大多为无定形粉末，无甜味，不溶于水，个别：分子多糖大多为
15、无定形粉末，无甜味，不溶于水，个别能与水形成胶体溶液。多糖没有还原性。能与水形成胶体溶液。多糖没有还原性。二、重要的多糖二、重要的多糖（一）淀粉（一）淀粉1.存在：淀粉存在：淀粉(starch)是植物体中储藏的养分，多存在于种子是植物体中储藏的养分，多存在于种子和块茎中。和块茎中。2.组成：组成：由直链淀粉由直链淀粉(又称糖淀粉，又称糖淀粉，amylose)和支链淀粉和支链淀粉(又称又称胶淀粉，胶淀粉，amylopectin)两部分组成两部分组成3.直链淀粉直链淀粉（1）结构）结构（2）形状）形状（3）特性：）特性：直链淀粉溶液遇碘显蓝色直链淀粉溶液遇碘显蓝色3.支链淀粉支链