自由规划您的监狱布局，建造一系列基础设施以确保囚犯能以最高效率为您工作。
自1984年，克里斯特市通过了《私营监狱法》。根据该法规定，政府将对全城的合法公司进行公开招标。而您在1994年底也成功买下了黑云行政区庞贝监狱的经营权。作为一家私营监狱的典狱长，您不仅需要筹备并规划整个监狱的布局。还需要解决一系列监狱内囚犯们的各种问题，这其中包括了：供电系统、垃圾处理、囚犯吃饭及洗澡睡觉问题。当然，囚犯们会因为各种情况而导致他们压力过大。若此时，典狱长不及时建造一些减压建筑，部分囚犯可能会产生消极怠工的情况。严重的情况，还会出现暴动、越狱甚至自杀。
建造各种加工车间，压榨你的囚犯，开启你的血汗工厂。
小到服装加工车间的袜子，大到军火加工车间的加特林、RPG。您可以在监狱中建造6种格局特色的加工车间[服装、家具、电器、工艺品（伪造）、化学实验室（毒品）以及军火加工（枪械、重武器）]。通过加工车间制造出的商品都可以在市场上出售，大部分服装和军火也都可以装备在囚犯和自己的身上。
通过政府押送及警局囚犯转移来寻找有“才华”的囚犯，让这些囚犯进入你的监狱为您效力。诸如小偷、抢劫犯、黑客、杀手、爆破手及格斗家这些职业罪犯都将能为您执行“特殊任务”。这些特殊任务包括但不限于撬窃某家银行金库，抢劫某家珠宝店或者绑架某些富商进行勒索。裁缝、木匠、技师、化学教授、匠人、枪械师则在相应的加工车间工作，为你将原材料加工成可以销售的商品。
律师、会计、演员、前警员、歌手、厨师等几十种职业，可以在您的顾问工作室内充当您监狱的运营顾问，他们可以为您监狱带来各种正面的帮助，请您善加利用。
通过典狱长的工作来研发解锁各个项目，选择合适的市场时机卖出监狱中的商品。积累资金，扩张您的监狱帝国最终以财力来影响政治和城市中的黑帮。
典狱长可以通过日常的工作来增加研发、运营以及指挥的项目点数，这些点数将能被用来解锁各个项目。这些项目能使您的监狱得到更快速的成长，同样也能使您的监狱盈利能力得到提升。
城市中的市场瞬息万变，所有商品的需求量及牌价都将根据城市中出现的一系列社会现象、政策、经济状况以及节日等发生波动。这需要典狱长您审时度势，抓住最佳出手时机。当然，有些时候你也需要适时的囤货，特别是某些你拥有的商品出现价格跳水现象的时候。
克里斯特市中有诸多黑帮及犯罪组织，他们会不时来监狱中向你寻求合作，交易甚至说明。当您在“地下社会”中拥有了一定影响力之后，黑帮会向你出售一些高级物品，也会在关键时刻出手帮助您。显然，黑帮之间时常会有摩擦，某些黑帮还会被其他黑帮所消灭。这就需要您不断平衡各家黑帮的势力，避免城市最终被任一一个黑帮独掌大权。当城市中只有一个黑帮的时候，他们会向你提出夸张的要求，若无法满足，他们甚至可能会在你不在监狱期间偷袭并破坏你的监狱。
您可以在杂货店或便利店买到杂志（可以阅读，增加研发点）和避孕套（去红灯街必备，否则可能得性病甚至艾滋）等。
您可以在理发店选择换个发型或修正个性的胡须？
您可以在北京烤鸭店、汉堡店、意大利餐厅、俄罗斯餐厅、日本寿司店甚至沙县小吃内吃到格具特色，效果不同的食物。
您可以在酒吧、夜总会里点上一杯波本威士忌，或者开一瓶蒂瓦农葡萄酒。
您可以入住宾馆、酒店，这将大大提升您的体力，并让您获得更好的身体状态。
喝上一杯咖啡，静静的听着巴赫1007的前奏曲，享受一下当下片刻的宁静。
博物馆、大剧院甚至海洋馆需要您买票进入，这些场所能缓解您压抑、低落的心情。当然，公园的长凳是免费的。
您可以在夜总会里与脱衣舞女单独亲热，也可以在按摩院里让享受特殊服务，甚至可以在足浴中心做上一套双飞大宝剑。
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