马云说：“领导是一种艺术，既然是艺术就要讲究一种平衡，这个‘衡’字说明了很多问题。我是蛮喜欢‘平衡’这个词。”不走极端，讲究分寸，是他做事的显著特点。
很多人也许知道把握平衡的道理，甚至认为它很简单。但现实中人们为什么经常做得不到位呢？原因在于，要兼顾相对的两极甚至多极，把握一个“度”，也就是什么情况下需要保持在中间位置，什么情况下偏向于某一端，偏向到何种程度有难度。做事的“度”因时因地因事而变，这是一种不确定性。马云也承认把握“度”是有难度的。比如，在管人和管事的关系上，他曾说：“什么时候管人，什么时候管事，今天问我，还真难说。”“高手和低手之间的区别在于度的把握。”
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辩证
那些卓越领导者，往往具有富于思辨性的思维。
■做事的“度”，绝不仅仅是往左一点还是往右一点的量变。其复杂性还在于，超过了某个范围的量变就会引起质变。古人云：“橘生淮南则为橘，生于淮北则为枳。”南方的橘树移栽到北方，就会变成小灌木，橘子也会变成不能吃的“枳”。地理位置的变化，造成事物性质的改变。
马云强调，人要自信，但不能自负。自负就是自信过了头。对于战略与盈利的关系，他指出，你天天讲战略意义，但企业都亏损了，那就不叫战略；但你只顾赚钱，没有战略思想，也没有意义，因为走不远，即使一时赚了很多钱，最终还得亏掉。这些都是量变引起质变的例子。
在阿里巴巴早期，马云就提出过一种“YES理论”。有人问他：公司先赚钱再培训还是先培训再赚钱？他说：Yes，既要赚钱也要培训；问他要听话的员工还是要能干的员工？他说：Yes，既要听话也要能干；问他制度重要还是人重要？他说：Yes，两者都重要，必须同步进行。由此可见，马云习惯于将大家认为不兼容的双方统一起来。
即使看似矛盾的双方，在马云眼中也并不是非此即彼，而是亦此亦彼。他曾指出，西方讲究个人主义，中国又拼命讲究集体主义，但只有集体和个人的结合才有成功的可能。他几乎无处不谈理想主义，但一直声言“为过程鼓掌，为结果付报酬”，只认功劳不认苦劳，这又是超级实用主义。
■他一直说，阿里巴巴竞争的目的，不是消灭对手，而是促进自身进步和生态繁荣。因为他认为，当对手都被消灭之后，自己也失去了存在的土壤。于是，“竟合”作为重要理念被植入阿里文化之中。
在马云身上，你能同时看到既讲原则又讲义气、天马行空又脚踏实地、王者霸气又平易近人、激情澎湃又冷静镇定、诙谐幽默又严肃认真、信念坚定又拥抱变化……他简直就是复杂的矛盾集合体，堪称“千面马云”。不同的人看到了他不同的侧面，但可能都是“瞎子摸象”。这是他颇具争议的重要根源。
在辩证思维中，对立的两极，并非永远对立，它们在一定条件下会相互转化。
阿里巴巴早期，一些人嘲笑他们玩“虚”的。马云却说：“我们要的就是虚实结合，虚的价值观，实做；业绩实的，虚做。”这是“虚”“实”之间的转化。他还指出：“人的强项就是弱项。”例如，习惯深思熟虑的人，有时可能会优柔寡断；敢作敢为的人，有时难免轻率鲁莽。
马云说：“从道家里面我学到了阴阳、虚实，这在企业运营过程中是极其关键的。”他认为太极图给领导者一种深刻的启迪，“阴阳中间有一种转动，高气压到低气压，低气压到高气压，阴过了就是阳，阳过了就是阴。”从太极阴阳之道，他看到了优势和劣势的相互转化，于是在阿里巴巴历史上，便有了“蚂蚁”胜“大象”的经典之作。
阿里太极禅苑太极班的报名贴上写着这样一句话：“从某种意义上说，阿里就是太极哲学思想在网络时代‘野蛮生长’的副产品。”马云曾说他的愿望是有朝一日人们这样评价他：马云是一位太极大师，也曾创办过企业。在马云心目中，太极思想具有无以复加的地位。我们不难理解，他为何擅长辩证思维。
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逆向
早在杭州电子工业学院任教时，马云就不按常规教学法上课。他不像其他老师那样让大家抱着课本记单词或者分析语法。在课堂上，他把课本扔到一边，放开来讲，充满激情，妙语连珠，生动易懂，让人记忆深刻，引发学生浓厚的学习兴趣。那时，马云教授的英语班成绩最好。他1994年被评为杭电优秀骨干教师，1995年被评为“杭州十大杰出青年教师”。
2008年全球金融风暴引发第二次互联网寒冬，使得几乎所有的公司都收缩战线、捂紧钱袋子。阿里巴巴却逆势而上，密集推出一系列出人意料的举措，收到了极好的效果。2008年10月14日阿里巴巴宣布“狂风行动”，紧接着就推出了以下两项重大举措：
■马云做事从不跟风。他说：“不要人家认为是对的你就去做，所有人都认为对的时候你要稍微考虑一下。所有人认为错的时候你也要稍微考虑一下，因为那未必是错的。”他制定战略时总是走小路进窄门，这是典型的逆向思维。
马云在淘宝形成“倒立文化”，目的之一就是在公司推广逆向思维，他说：“当你倒立时，世界会变得很不一样。”很多站着行不通的事情，倒立时就会想通了。在世界上，可能很少有像马云那样如此惯于“倒立看世界”的人，他甚至声称“倒立者赢天下”。
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跳跃
有一次，马云在香港发表演讲。结束后，凤凰卫视著名记者吴小莉对他说：“你演讲时我一直在猜你后面会怎么说，可每一次我都猜错。你的思维永远在我的预料之外！”这反映了马云思维的另一个特点，就是变化很快，常常没有严密的逻辑性，而是跳跃式前进。因此，一般人很难猜得到、跟得上马云的想法。他自己也承认：“我的想法比一般人跳跃。”“我讲的时候可能会东窜来西窜去，我自己的条理不是很清晰，这是互联网时代的一种跳跃式思维。”他被大家公认为“天马行空”，这也是思维跳跃的一种反映。
马云认为非逻辑的跳跃性思维有利于创新。他的理由是：“因为未来往往没有逻辑可以推测，未来有逻辑可以推测，那你一定是不会成功的。未来谁也不能用罗盘测，算命的基本不靠谱。”
人的思维分成两大类：逻辑思维和形象思维。有人具有极强的逻辑思维，如理工科学霸，工程师，自然科学家等，但其中一些人可能缺乏变通能力，凡事过于较真，被称为“一根筋”。有的人具有极强的形象思维能力，如作家、诗人、艺术家，但其中很多人做事章法凌乱，甚至在生活中缺乏自理能力。大脑左半球（主管逻辑思维）或右半球（主管形象思维）某一边过于发达的人，可能都不适合当领导。
马云是学文科的，逻辑思维不强，但也不差。很多人知道他前两次高考时数学都考得很差，分别只有1分和19分，以为他的逻辑思维极差，其实这是误解。那两次数学成绩差的主要原因，是因为高二的时候，马云的一个同学被欺负了，他就“伸张正义”去跟人打了一架，学校政教处知道后进行通报批评。于是他只好转学，直接进了高考复习班，没有机会完整地学习高二数学，所以高考时面对数学题一筹莫展。第三次高考时，他全凭自学，数学考到了89分，也算过得去。
马云具有超常的想象力，善于讲故事和描绘未来图景，还自认为有一些艺术气质。他的形象思维能力似乎比逻辑思维能力更胜一筹。
■现实中，比马云更能想象者和更擅长逻辑推理者大有人在。但马云的跳跃性思维，既不遵从严密的逻辑，也不是不着边际胡思乱想。他既大胆想象又小心求证，将形象思维和逻辑思维都发挥得恰到好处，很少有人能望其项背。这种思维优势，常见于杰出的开创型领导者。