文溪高小四年，儿童戴笠一直担任班长，学习成绩优秀。民国诞生后结社风盛行，他登高一呼，在校内发起组织了“青年会”，联络同学感情，宣传讲卫生，反对吸食鸦片和女人缠足，一时风光无限。然而，天资聪颖的戴笠却生性顽皮，处处逞强好勇，尤其好打抱不平，常常招惹是非，令蓝月喜十分头痛，每每严加管教，甚至常常给予笞责。
有号召力，有追随者，对一向逞强好胜爱出风头的戴笠来说，未必是好事。他常带着一帮追随者四处游玩，江山城内的酒楼菜馆无一家不曾涉足；仙霞岭上的军事要冲、仙霞古道，以及关帝庙、观音阁等风景名胜，无一处不曾留下他们的身影但是，吃喝也好，游玩也罢，都是要花银子的。戴笠常常借钱也要请客，致使母亲蓝月喜曾多次为其还债。
后来远离了母亲的管束，便犹如脱缰的野马，连连闯祸，不仅学业中断，而且早早踏入社会，开始了长达十年之久的混迹生涯。十年中结交了杜月笙等上海大人物，为其日后的工作提供了重要基础。此时的戴笠已经为其出人头地再不断努力。
29岁考入黄埔军校，但是其成为了一个并没有毕业的黄埔六期学生，原因在于其认为日后上海必然成为蒋介石的重要基地，所以其选择留在上海继续打通人脉，而放弃了归校毕业。在此时戴笠已经有了明确的目标。在之后蒋介石下野戴笠依然追随蒋介石并在暗地里继续从事情报工作，可以认为戴笠已经决定在情报事业上发展壮大，并认定蒋介石为自己的领袖了。
2.人物个性特点
不吝钱财
戴笠常常带领一群朋友吃喝玩乐，游山玩水，从不吝惜钱财，从而让并不富裕的家里更是多了许多外债。戴笠也不曾认识到这一点，往往是借钱也要请客。此事说明戴笠对结交朋友上十分热衷，并且从不吝啬，侧面也反映了其豪放的性格。
不服管教
戴笠在中学时曾与其宿管不和，在其宿管下楼梯时进行恶搞，使其宿管受伤，学校知道此事之后戴笠敢作敢当，校长念其年龄较小，并未对其严厉处罚，但是戴笠之后并未收手，再次对其宿管进行报复，此事之后戴笠被学校开除，开始其浪荡生涯。此事体现了戴笠并不愿意接受管教。
更改名字
戴笠是在报考黄埔军校落榜后再次报考时所起的名字。戴笠名字的由来有以下两种可能：一是算命先生称，他是六阴朝阳、杀重无制、五行缺水，名字中带水方大利，而戴笠中的笠是种雨具自然与水有连系。二是为了纪念一同参加考试的好友徐亮、王孔安，戴笠亦取自《车笠交》中的君乘车，我戴笠，他日相逢下车辑，君提簦，我跨马，他日相逢为君下。是指言交不以贵贱而也，用以纪念生活贫贱的好友。总之我们可以从这两种解释中了解戴笠是比较信仰风水学的，同时也体现出了他注重情谊。
眼光卓越
戴笠在蒋介石下野后，认定这是蒋介石的权宜之举，所以其依旧为蒋介石暗中工作。此事说明了戴笠的眼光独到，拥有远见。
3.人物思想追求的语言
l孟子的话本来是对的，孟子的思想本来是进步的，他却提出自己落后的、荒谬的论调反驳孟子，批评孟子。这样的教书先生怎么能教我们？应该请他走路。
l自昨日到此，即被监视，默察情形离死不远。来此殉难，同志所愿也。唯未见领袖，死不甘心。
l我是领袖养的一条狗，谁对领袖不利，我就咬谁。
4.人物身上的大事件与历史发展的关系
发展军统
戴笠在任命为军统局局长后，对军统进行不断改进发展，成为一个庞大的特务组织。军统的暗杀活动、经济破坏、间谍活动等都发挥过重要作用。在抗战时期曾组成忠义救国军，并对汉奸的暗杀在一定程度上促进了抗战的胜利。而对共产党和其他民主党派的屠戮关押也对中国革命起到严重的阻碍作用。
营救蒋介石
1936年12月12日，中国发生了震惊世界的西安事变。西安事变后戴笠同宋美龄、宋子文认为应该进行和平谈判来营救，并乘坐飞机前往西安进行营救。戴笠在出发前已经留好遗嘱，抱着必死的决心前往西安营救蒋介石。而这次营救谈判中，戴笠也起到了重要作用。正是西安事变的和平解决，才促成国共第二次合作的形成，也为后来抗日民族统一战线的形成奠定基础。
暗杀大量人士
戴笠及其创立的军统在历史上杀人无数，其中被杀的就有：张敬尧、史量才、杨杏佛、张啸林、唐绍仪等，未成功的也有吉鸿昌、汪精卫等。这些人被暗杀在一定程度上影响了历史的发展，其根本目的都是巩固蒋介石的统治。
5.名人评价名人
生为国家，死为国家，平生具侠义风，功罪盖棺犹未定；名满天下，谤满天下，乱世行春秋事，是非留待后人评。（章士钊评）
若雨农不死，不至失大陆！（蒋介石评）
戴笠之死，中国共产党的革命，可以提前十年成功。（周恩来评）