凯迪拉克作为一个历史118年的美系豪华品牌，这一百多年的起起伏伏的背后暗含很多的时代背景，除了行业和技术的变迁，还受到经济甚至是政治因素的影响。凯迪拉克的发展史也包含了涵盖了几个大的阶段，想这个品牌有一个准确的认知，还是应该全面回顾凯迪拉克的发展史。
到1909年通用汽车(GeneralMotors)收购该公司时，凯迪拉克已经成为美国主要的豪华汽车制造商之一。在这个阶段，凯迪拉克实际上已经确立了技术上的领先性。
1928年，凯迪拉克推出了第一款采用恒定啮合齿轮的无冲突Synchro-Mesh手动变速器。
1930年，凯迪拉克实现了第一台V16发动机
实际上在汽车工业的最早期，工程师和发明家们的直接目标仅仅是可靠性。在以大概为1920年的节点之后，汽车发展所面临的问题主要是提高效率水平，这往往意味着提高汽车的集成度。从单一技术的维度看，则是进行更多新的技术的尝试。这一阶段，是一个「做加法」的过程。
1921年的通用汽车产品线是这样的：
奥克兰德(六缸)1395-2065美元
奥尔兹(四缸FB)1445-2145美元
(六缸)1450-2145美元
(八缸)2100-3300美元
斯克里普斯布斯(六缸)1545-2295美元
谢里丹(六缸)1685美元
别克(六缸)1795-3295美元
凯迪拉克(八缸)3790-5690美元
在同一时期，雪佛兰比同配置的福特T型车大概贵300美元。而凯迪拉克则一直作为通用汽车的王冠，维持着其在产品线中最顶层的位置。在1921年，只有别克和凯迪拉克具有明确的事业部概念，其中别克以它的高质量和还算高的产量处于中价位市场的高端，面对质量无尽追求的凯迪拉克则以适当的价格和产量为公司带来巨大的收益。
从第二次世界大战到七八十年代这段时期，是美系车型，也是凯迪拉克品牌在历史长河当中最具辨识度的一段时期。
二战期间，哈利·厄尔曾受邀参观了一些新的飞机，其中就包括P-38“闪电”式战斗机。P-38是二战时期由美国洛克希德公司生产的一款双引擎战斗机。为了满足美国陆军航空军的要求，P-38的两具发动机分别装设在机身两侧并连结至双尾椼，并引发了独特的造型设计。后来哈利·厄尔率先在1948年的凯迪拉克车型上应用了这一元素，并开始引起了汽车造型设计的一个新的时代。与此同时，还包括环绕式挡风玻璃和铬的广泛使用。这些都是那么时代别具一格设计元素。
实际上，从二战结束到1970年代中期的这三十年，是美国汽车工业发展最为自由的阶段，欧洲的汽车工业处于战后废墟之中的复兴阶段，而日本汽车工业还未崛起。美国的民族自信心随着二战的胜利达到了空前高涨的程度。这种民族情绪同样反映在汽车产品上。所谓的「美式豪华」也在这个年代开始被定义，凯迪拉克则是那个时代的汽车行业里的玛丽莲梦露。
做惯了加法的凯迪拉克，确实在做减法上无所适从。
凯迪拉克Cimarron是凯迪拉克在20世纪末踌躇不决的一个缩影，在豪华车市场消费者的口味发生转变的情况下，细分市场的游戏规则被改变，凯迪拉克所独有的卖点对消费者没有了吸引力，在由德系豪华性能车所主导的规则下，又没有优势。凯迪拉克在美国的客户群体只能越来越老，成了爷爷辈的汽车品牌，其车主的平均年龄高达62岁。而凯迪拉克在美国市场的份额从1979年的3.8％下降到1997年的2.2％。其在豪华汽车市场的市场份额则从巅峰时期的1/3下降到了不到7%。
到了21世纪初，凯迪拉克才推出了自己的运动高性能品牌V系列，然后在后续若干年的产品规划当中，越来越年轻化，直到我们现在看到了CT轿车产品线和XT的SUV产品线。
凯迪拉克品牌的变迁史，真实的反应了时代背景。包括美国自身的发展、世界大战、石油危机、经济全球化、日系汽车的突起、欧洲汽车工业的复苏、中国汽车市场的做大等等。这些事件也都对凯迪拉克品牌自身造成了深远的影响，使其从一个巅峰时期的超豪品牌变成了现在的二线豪华品牌。但由于其产品的局限性，凯迪拉克一直是一个相对本土的品牌，直到深入到中国市场。
由于有通用汽车深厚的储备作为后盾，在技术上凯迪拉克一直都走在豪华品牌的前沿，至少不落下风。但在豪华车市场，从来都不是技术实力定胜负。目前凯迪拉克的品牌形象依然不够鲜明，当然这与其产品的历史背景有关在中国市场甚至有了洗浴王的“美称”。
就中国市场而言，仅以产品，在20-50万这个级别里各个品牌的产品是不存在技术实力的差距的。存在的是品牌形象和产品趋向上的不同。而凯迪拉克目前也希望找回自己鲜明的品牌特点，比如说「无后驱，不豪华」，凯迪拉克希望用运动重新抓住年轻人的心。从购车的角度上来说，品牌也不应有高低之分，更不应通过本土市场产品的销量来论血统，能够满足中国市场消费者使用需求才是最重要的。一个美国品牌在中国卖的比美国本土好并没有什么不好，至少消费者能够买到几乎中美同价的豪华品牌产品。
不过最令人感慨的是，40年之后，在中国市场，在BBA越做越大的情况，那个曾经不善运动的凯迪拉克竟然成了某些豪华车细分市场最运动的那个。