氟啶虫胺腈是由美国陶氏益农公司（现科迪华）开发的亚砜亚胺（sulfoximine）类杀虫剂，作用于昆虫乙酰胆碱受体，为乙酰胆碱受体激动剂。
氟啶虫胺腈对蚜虫、飞虱、粉虱等刺吸式口器害虫高效，且因其化学结构新颖，与新烟碱类杀虫剂无交互抗性，可用于抗性管理，防治对新烟碱类、菊酯类、有机磷类、氨基甲酸酯类杀虫剂产生抗性的害虫。得益于其优异的防效、广泛的防治谱，氟啶虫胺腈上市后销售额基本保持高速增长态势，2014—2019年复合年增长率为18.3%。
1理化性质及毒理学
图1氟啶虫胺腈的结构式
氟啶虫胺腈纯品为略带酸臭味的白色固体，熔点为112.9℃，沸腾前分解，分解温度为167.7℃。密度：1.519g/cm3；蒸气压：1.4×10-6Pa（20℃）；分配系数（辛醇/水）KowlogP=0.802（pH7，20℃）。其在水中的溶解度（20℃）为0.568g/L，在1,2-二氯乙烷中的溶解度为39.6g/L，在甲醇中的溶解度为93.1g/L，在二甲苯中的溶解度为0.743mg/L。
氟啶虫胺腈土壤降解DT50（有氧）：2.2d（典型土壤）、2.2d（实验室，20℃）、3.54d（大田）；DT90（有氧）：21.5d（实验室，20℃）、11.74d（大田）。
氟啶虫胺腈对大鼠的急性经口LD50为1,000mg/kg，急性经皮LD50＞5,000mg/kg。对山齿鹑（Colinusvirginianus）的急性LD50为676mg/kg，短期饲喂LD50＞5,620mg/kg。氟啶虫胺腈对水生生物和无脊椎动物几乎没有风险，对虹鳟（Oncorhynchusmykiss）的急性LC50（96h）＞101mg/L；对大型溞（Daphniamagna）的急性EC50（48h）＞399mg/L，慢性NOEC（21d）为50mg/L。氟啶虫胺腈对赤子爱蚯蚓（Eiseniafoetida）的急性LC50（14d）为0.855mg/kg，慢性NOEC（繁殖）为0.10mg/kg。
氟啶虫胺腈对蜜蜂高毒，意蜂（Apismellifera）接触毒性LD50（48h）为0.379μg/蜂，急性经口LD50（48h）为0.146μg/蜂；对欧洲熊蜂（Bombusterrestris）接触毒性LD50（48h）为7.55μg/蜂，急性经口LD50（48h）为0.027μg/蜂。制剂产品22%氟啶虫胺腈SC对蜜蜂的急性经口、急性接触LD50（48h）分别为0.060μg/蜂和0.643μg/蜂。
2作用机理及应用
氟啶虫胺腈为烟碱乙酰胆碱受体激动剂，与受体结合后，激活受体的内在活性，受体通道打开，细胞膜外的Na+向细胞内流动，通过神经细胞间的电信号传递来控制神经系统的机能。其具有内吸传导活性，用药后，通过植株木质部由下而上进行传导。
国际杀虫剂抗性行动委员会（IRAC）将氟啶虫胺腈归类为Group4中的4C（亚砜亚胺类）亚组，它是该亚组中的唯一有效成分。
氟啶虫胺腈兼具胃毒和触杀作用，杀虫谱广，对多种刺吸式口器害虫有效，如半翅目害虫盲蝽，同翅目害虫蚜虫、介壳虫、飞虱、粉虱等，适用于多种作物，如柑橘、棉花、甘蓝、花卉、蔬菜和果树等。其对靶标害虫防效优异，且速效性好，持效期长；可用于抗性治理，有效防治对新烟碱类、菊酯类、有机磷类和氨基甲酸酯类杀虫剂产生抗性的刺吸式口器害虫。
3开发与登记
氟啶虫胺腈为美国陶氏益农研制的第1个新颖亚砜亚胺类杀虫剂，2010年11月在英国伦敦召开的世界农药研究会议上公布。陶氏益农以砜亚胺类化合物A为前体，通过对R1、R2和R3结构的变化，得到一类具有良好杀蚜虫活性的N-硝基砜亚胺类化合物C，进而通过构效关系研究和优化得到高杀虫活性的化合物氟啶虫胺腈。
自2012年上市后，氟啶虫胺腈全球销售额基本保持高速增长态势。2015年因其登记遭遇变故，市场出现短暂下滑，销售额降至0.80亿美元；2016年，因其在美登记恢复，以及在更多市场上市，销售额实现了强劲反弹，氟啶虫胺腈迈入销售额超亿美元产品行列；2018—2019年，得益于其优异的性能，以及在更多地区、更多作物上的应用，氟啶虫胺腈全球销售额依然保持大幅增长。2014—2019年复合年增长率为18.3%。
表1氟啶虫胺腈的全球销售额
年份
销售额（亿美元）
同比（%）
2013年
0.55
2014年
0.90
63.6
2015年
0.80
-11.1
2016年
1.05
31.3
2017年
1.31
24.8
2018年
1.72
2019年
1.90
10.5
2011年，氟啶虫胺腈首先在韩国登记，此后在全球开展登记。目前，氟啶虫胺腈已经在中国、巴拿马、巴西、阿根廷、印度尼西亚、危地马拉、越南、美国、加拿大、澳大利亚、新西兰、肯尼亚、英国、欧盟等众多国家和地区登记、上市。
3.1在中国的登记
2010年6月，陶氏益农在中国取得50%氟啶虫胺腈水分散粒剂防治棉花烟粉虱、棉花盲蝽蟓和小麦蚜虫的田间试验批准证书；同年7月取得22%氟啶虫胺腈悬浮剂防治黄瓜粉虱和21.8%氟啶虫胺腈悬浮剂防治水稻飞虱田间试验批准证书。
2013年，氟啶虫胺腈原药（95.9%）和2个单剂产品（22%悬浮剂和50%水分散粒剂）在中国取得临时登记，2016年取得正式登记。2017年，氟啶虫胺腈2个复配制剂获得我国正式登记。具体登记情况见表2。
表2氟啶虫胺腈在我国的登记情况
登记证号
农药产品
登记作物及防治对象
登记证持有人
PD20160337
95.9%氟啶虫胺腈原药
科迪华农业科技有限责任公司
PD20160336
22%氟啶虫胺腈悬浮剂
白菜蚜虫，棉花蚜虫，马铃薯蚜虫，桃树桃蚜，水稻稻飞虱，葡萄盲蝽蟓，苹果树黄蚜，黄瓜蚜虫、烟粉虱，柑橘树矢尖蚧
PD20160335
50%氟啶虫胺腈水分散粒剂
小麦蚜虫，西瓜蚜虫，桃树蚜虫，棉花蚜虫、盲蝽蟓、烟粉虱
PD20172560
40%氟虫·乙多素水分散粒剂（氟啶虫胺腈20%+乙基多杀菌素20%）
甘蓝小菜蛾、蚜虫，西瓜蓟马、蚜虫，观赏月季蓟马、蚜虫
PD20172310
37%氟啶·毒死蜱悬乳剂（氟啶虫胺腈3.4%+毒死蜱33.6%）
水稻稻飞虱，小麦蚜虫、粘虫
3.2在欧盟的登记
2015年8月18日，氟啶虫胺腈在欧盟正式登记，有效期至2025年8月18日。截至2022年3月，氟啶虫胺腈在奥地利、比利时、保加利亚、塞浦路斯、捷克、德国、EL、西班牙、克罗地亚、匈牙利、爱尔兰、意大利、荷兰、波兰、葡萄牙、罗马尼亚、斯洛文尼亚、斯洛伐克等18个欧盟国家登记，爱尔兰为文件起草国，也是第1个批准氟啶虫胺腈登记的欧盟成员国。
2019年年底法国宣布禁止氟吡呋喃酮和氟啶虫胺腈的生产和销售。法国政府称，两者作用机理与新烟碱类杀虫剂相同，禁用这两个品种旨在降低对传粉昆虫和生态系统的影响。
3.3在美国的登记
早在2012年，氟啶虫胺腈就获得美国环保署（EPA）紧急豁免使用，临时允许其用于美国阿肯色州、密西西比州、田纳西州和路易斯安那州等地方州棉花牧草盲蝽的防治。2013年，其多个产品陆续在美登记并上市，用于大麦、蔬菜、柑橘、棉花、油菜、大豆、小麦等，后应用作物扩展至苜蓿、可可、谷物（如小米和燕麦）、玉米、菠萝、画眉草、高粱、蜀黍，以及种植园等。
表3氟啶虫胺腈在美国的登记情况
农药名称
有效成分及剂型
应用
SulfoxaflorTechnical
97.9%原药
2013-5-6
TRANSFORMWG
50%WG
紫花苜蓿蚜虫，洋蓟蚜虫、盲蝽、粉虱，芦笋蚜虫、蓟马，鳄梨蚜虫、蓟马，大麦、燕麦、黑麦、画眉草、小黑麦、小麦蚜虫和麦二叉蚜，玉米蚜虫，棉花蚜虫、盲蝽、银叶粉虱、蓟马，十字花科蔬菜蚜虫，观赏植物蚜虫、网蝽，鳞茎类蔬菜蓟马，蓝莓、蔓越莓等浆果蚜虫、叶蝉、盲蝽、蓟马，可可蚜虫，黑莓、覆盆子、黑莓蚜虫、叶蝉、盲蝽、蓟马，油菜蚜虫，柑橘蚜虫、木虱、粉蚧、桔盾蚧，苦瓜、哈密瓜、甜瓜、黄瓜、秋葵蚜虫、银叶粉虱，根茎或球茎蔬菜蚜虫、叶蝉、银叶粉虱，梨果蚜虫、盲蝽、梨木虱，水稻褐飞虱、盲蝽，大豆蚜虫，向日葵蚜虫等
XXpire?
20%乙基多杀菌素+20%氟啶虫胺腈
2014-3-5
温室和苗圃观赏植物蚜虫、食叶甲虫、粉蚧、蓟马、白蝇、甜菜夜蛾、茶尺蠖、小菜蛾、美国白蛾、浅棕色苹果蛾、云杉蚜虫、丛生蛾、西方毛虫、冬天蛾、锯蝇
CloserSC
21.8%SC
紫花苜蓿蚜虫，洋蓟蚜虫、盲蝽、粉虱，芦笋蚜虫、蓟马，鳄梨蚜虫、蓟马，大麦、燕麦、黑麦、画眉草、小黑麦、小麦蚜虫和麦二叉蚜，十字花科蔬菜蚜虫、银叶粉虱、蓟马，鳞茎类蔬菜蓟马，蓝莓、蔓越莓等浆果蚜虫、叶蝉、盲蝽、蓟马，可可蚜虫，黑莓、罗甘莓、覆盆子、黑莓蚜虫、叶蝉、盲蝽、蓟马，油菜蚜虫，柑橘蚜虫、木虱、粉蚧、桔盾蚧，玉米蚜虫，棉花蚜虫、盲蝽、银叶粉虱、蓟马，苦瓜、哈密瓜、甜瓜、黄瓜、秋葵蚜虫、银叶粉虱，甜椒、茄子、番茄蚜虫、盲蝽、粉虱，绿叶蔬菜蚜虫、银叶粉虱、蓟马，根茎蔬菜蚜虫、叶蝉、银叶粉虱，观赏植物蚜虫、网蝽，菠萝粉蚧，梨果蚜虫、盲蝽、梨木虱，水稻褐飞虱、盲蝽，大豆蚜虫，草莓盲蝽、蓟马，向日葵蚜虫
SequoiaCA
2018-3-22
紫花苜蓿蚜虫，洋蓟蚜虫、盲蝽、粉虱，芦笋蚜虫、蓟马，鳄梨蚜虫、蓟马，大麦、燕麦、黑麦、画眉草、小黑麦、小麦蚜虫和麦二叉蚜，十字花科蔬菜蚜虫、银叶粉虱、蓟马，鳞茎类蔬菜蓟马，蓝莓、蔓越莓等浆果蚜虫、叶蝉、盲蝽、蓟马，可可蚜虫，黑莓、罗甘莓、覆盆子蚜虫、叶蝉、盲蝽、蓟马，油菜蚜虫，柑橘蚜虫、木虱、粉蚧、桔盾蚧，玉米蚜虫，棉花蚜虫、盲蝽、银叶粉虱、蓟马，苦瓜、哈密瓜、甜瓜、黄瓜、秋葵蚜虫、银叶粉虱，甜椒、茄子、番茄蚜虫、盲蝽、粉虱，绿叶蔬菜蚜虫、银叶粉虱、蓟马，根茎蔬菜蚜虫、叶蝉、银叶粉虱，观赏植物蚜虫、网蝽，菠萝粉蚧，梨果蚜虫、盲蝽、梨木虱，水稻褐飞虱、盲蝽，大豆蚜虫，草莓盲蝽、蓟马，向日葵蚜虫
Ridgeback?
3.7%氟啶虫胺腈+11.2%联苯菊酯
2021-2-4
甘蓝、花椰菜、卷心菜等十字花科蔬菜、油菜蚜虫、粘虫、跳甲、小菜蛾、粉虱、叶蝉、蓟马、蝽蟓、盲蝽、红蜘蛛，玉米蚜虫、甜菜夜蛾、叶蝉、甲虫、麦虱虫、玉米螟、蝽蟓、蓟马、粘虫，棉花蓟马、象鼻虫、茶尺蠖、蚜虫、盲蝽、棉潜叶蛾、粘虫、粉虱、叶蝉、红蜘蛛、甜菜夜蛾、红铃虫，苦瓜、哈密瓜、甜瓜、佛手瓜、黄瓜、秋葵、南瓜、葫芦、芒果、西瓜等瓜类蚜虫、粘虫、茶尺蠖、甲虫、叶蝉、草地小爪螨、叶螨、银叶粉虱、盲蝽等
3.4在巴西的登记
2019年，基于氟啶虫胺腈的多款产品获得巴西登记，并在巴西上市。氟啶虫胺腈在巴西的登记情况见表4。
表4氟啶虫胺腈在巴西的登记情况
Closer
240g/LSC
2019-7-16
棉花棉蚜，柑橘木虱、褐色橘蚜，番茄粉虱，小麦麦二叉蚜、禾谷缢管蚜
2019-2-26
棉花棉蚜、柑橘木虱、褐色橘蚜，番茄粉虱，小麦、燕麦、黑麦麦二叉蚜、禾谷缢管蚜、麦无网蚜、麦长管蚜，大豆粉虱
Exor
2019-7-10
棉花棉蚜，柑橘木虱、褐色橘蚜，番茄粉虱，小麦麦二叉蚜
ExorSC
棉花棉蚜、烟粉虱，柑橘木虱、褐色橘蚜，番茄粉虱，大豆粉虱，甜瓜、西瓜粉虱、蚜虫，小麦麦二叉蚜
Expedition
100g/L氟啶虫胺腈+150g/L高效氯氟氰菊酯SE
2019-8-15
水稻Oebaluspoecilus，玉米Dichelopsmelacanthus，大豆Nezaraviridula、Piezodorusguildinii、Euschistusheros
Haffor
2019-9-9
Sortic
2019-8-28
Verter
棉花棉蚜，柑橘木虱、褐色橘蚜，番茄粉虱，大豆粉虱，甜瓜粉虱、蚜虫，小麦麦二叉蚜
VerterSC
棉花棉蚜、烟粉虱，柑橘木虱、褐色橘蚜，番茄粉虱，大豆粉虱，西瓜、甜瓜粉虱、蚜虫，小麦麦二叉蚜
3.5在澳大利亚的登记
科迪华在澳大利亚登记了氟啶虫胺腈原药及两款单剂产品，具体登记情况见表5。
表5氟啶虫胺腈在澳大利亚的登记情况
SULFOXAFLOR
原药
2013-9-13
EXPEDITEFULLINSECTICIDE
500g/kgWG
2014-8-1
柑橘斑须蝽，棉花蚜虫、粉蚧、绿盲蝽、粉虱、金龟子，瓜类蚜虫、白蝇、金龟子，果蔬蚜虫、白蝇、金龟子，番茄、马铃薯木虱，葡萄长尾粉蚧，榛子蚜虫（成虫、幼虫），叶菜蚜虫、白蝇、金龟子，核桃蚜虫（成虫、幼虫），块茎蔬菜、鲜食玉米蚜虫，葡萄蚜虫，草莓蚜虫、绿盲蝽，豆类作物白蝇、蚜虫，梨果长尾粉蚧，山核桃蚜虫（成虫、幼虫）
TransformIsoclastactiveInsecticide
2010-8-10
棉花棉蚜、粉蚧、绿盲蝽、白蝇，黄瓜、葫芦、茄子蚜虫、白蝇，葡萄长尾粉蚧，小麦蚜虫，核桃蚜虫（成虫、幼虫），块茎蔬菜蚜虫，番茄、马铃薯木虱，鲜食玉米蚜虫，大豆白蝇、蚜虫，草莓蚜虫，甜菜蚜虫、白蝇
3.6在加拿大的登记
2013年，氟啶虫胺腈获得加拿大登记，商品名分别为Closer和Transform。截至2022年3月，共有5个氟啶虫胺腈产品获得加拿大登记（见表6）。
表6氟啶虫胺腈在加拿大的登记情况
登记公司
ISOCLAST?
科迪华
Transform?WG
谷物、油菜蚜虫和盲蝽
Closer?
蔬菜、水果、坚果蚜虫、盲蝽、叶蝉和介壳虫
TwinGuard?
40%氟啶虫胺腈·乙基多杀菌素WG（20%氟啶虫胺腈+20%乙基多杀菌素）
苹果、亚洲梨、木瓜、山楂、枸杞、梨等梨果蚜虫、微刺盲蝽、梨圆蚧、牧草盲蝽、苹果绵蚜、蠹蛾、果实蝇、象甲；李子、杏子、樱桃、桃、油桃等核果梨小食心虫、蚜虫、梨圆蚧；马铃薯蚜虫、盲蝽、甲虫、叶蝉等
RASCENDO?
500g/LFS
先正达
油菜、芥菜型油菜跳甲
氟啶虫胺腈仍在专利保护期内，其在欧洲、美国和中国的化合物专利都将于2027年期满。这些专利皆由美国陶氏益农公司申请。
欧洲专利：EP1989184，申请于2007年2月9日，2027年2月8日专利到期；发明名称：InsecticidalN-substituted(6-haloalkylpyridin-3-yl)alkylsulfoximines）。
美国专利：US7687634，申请于2007年2月9日，2027年2月9日专利到期；发明名称：InsecticidalN-substituted(6-haloalkylpyridin-3-yl)alkylsulfoximines）。
中国专利：CN101384552，申请于2007年2月9日，2027年2月8日专利到期；发明名称：杀虫N-取代的(6-卤代烷基吡啶-3-基)烷基亚磺酰亚胺。
5总结
氟啶虫胺腈是由美国陶氏益农公司（现科迪华）开发的亚砜亚胺类杀虫剂，该杀虫剂作用于昆虫的乙酰胆碱受体，具有内吸性，可被植物的茎、叶、根吸收。其杀虫谱广，高效，用量少，持效期长，对刺吸式口器害虫有特效；且其化学结构新颖，与新烟碱类杀虫剂无交互抗性，可用于防治对新烟碱类、菊酯类、有机磷类、氨基甲酸酯类杀虫剂产生抗性的害虫。
尽管氟啶虫胺腈在法国遭遇监管问题，但其在发展中国家销售前景良好。2019年，氟啶虫胺腈在拉丁美洲及亚太地区取得了良好的销售业绩，推动了开发公司全年业绩的增长。
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