在工作和学习上，毛泽东对子女的要求很高也很严格，但是对于子女的婚事，毛泽东却不是那么严格，也没有常人想像的那种高标准和高要求。他主张子女自由恋爱，尊重他们的想法，正如李敏所说：“对于我们兄妹，爸爸是很尊重我们个人的感情的。他从来不把我们不能接受的感情以父辈之权强加给我们。他允许我们各自保留自己的情感小天地。”然而毛泽东并不是无原则的完全放任自流，在很多方面，毛泽东都耐心的指导孩子们。
毛主席和孩子在一起
要注重对方人品，要有共同理想，志同道合
毛泽东认为，在恋人的选择上最重要的条件应该是志同道合，思想品德、事业理想和生活情趣等也得大体一致。马克思和燕妮的崇高爱情就是建立在志同道合的基础上，因此他们的爱情才经受住了艰难困苦的考验。毛泽东也希望自己的孩子找到志同道合的人生伴侣。
毛岸英是毛泽东的长子，毛泽东一直对他的成长充满希望。1946年，毛岸英从苏联回到延安，在延安，毛岸英对在抗大学习的一个姓傅的姑娘产生了好感。江青知道后，见姓傅的学生长得挺漂亮且是北平来的，就忙着撮合他们，并将此事告诉了毛泽东。毛泽东知道后，把毛岸英叫来了解情况，毛岸英告诉毛泽东，他觉得那个姑娘人还是挺不错的。毛泽东意味深长地说：“不漂亮不聪明你也不会动心，这一条我理解。可是，见了漂亮的就动心，这一条我就不理解你了。”见毛岸英无语，毛泽东继续问他：“除了漂亮，你还了解她什么？理想，品德，性格，你了解吗？她刚从北平来，我们都不了解。”后来的发展正如毛泽东所预见的那样，那位姓傅的学生不仅没有看上毛岸英，而且根本不能适应延安那种艰苦的生活，没过多久就回北平去了。毛泽东知道此事后，特意告诉毛岸英“看来漂亮是靠不住的，还得靠理想哟。”[1]
可以看出，毛泽东在孩子的婚姻大事上，十分注意教育他们要树立正确的恋爱观，要把志同道合放在首要位置，要有远大的理想，仅只漂亮是不行的。在毛泽东的教育下，毛岸英对谈恋爱有了新的认识。随毛泽东到西柏坡后，毛岸英与烈士刘谦初的女儿刘思齐在农村土改中认识并产生感情，由于志同道合，又有共同的理想，两人最后结为连理。
恋爱自由，要打破封建婚姻中不平等的门第观念
毛泽东一直对封建社会那种门当户对的婚姻观不满意，鼓励自由恋爱，赞成打破门第观念。新中国成立后，虽然倡导打破不平等门第观念，但作为中国第一家庭的子弟，在找对象上有一般人难以企及的优势，有绝对挑选的权利。但是在毛泽东眼里，他的子弟与普通老百姓的子弟是一样的，他并不希望自己的孩子一定要找个家庭背景好的，相反他希望孩子们能找普通人家的孩子。
李讷是唯一在毛泽东身边长大的孩子，可以说是毛泽东的掌上明珠。七十年代，为了锻炼李讷，毛泽东把她送到井冈山中央办公厅办的“五七干校”劳动。这时的李讷已经三十多岁了，大家都为她的婚事操心。可能是受毛泽东提倡打破封建婚姻中不平等门第观念的影响，李讷在井冈山锻炼时产生了要找一个农民干部的想法。随后，她同北戴河管理处的服务员小徐相爱，并得到了毛泽东的同意。李讷结婚时，毛泽东因为工作忙等原因，没能前去祝贺，但他托人送去了礼物一套马恩全集。但是由于两人在学识、性格等方面差异太大，李讷后来离婚了。但她和小徐结婚，不能不说与毛泽东的教育有关。
婚姻自主，要破除封建社会的“三从四德”观念
毛泽东是在中国近现代思想启蒙和个性解放的时代潮流中成长起来的知识分子和革命家，其婚姻观也带有追求独立自由、平等和个性解放的时代特点。反对“三从四德”，提倡消除夫权思想和男尊女卑观念，使女子在人格上获得与男子平等的权利，反对只要求女子坚守贞操的片面行为，呼吁女子觉醒过来，联合起来，扫荡破坏女子身体和精神自由的恶魔，争取恋爱自由、婚姻自主的平等权利。
女儿：
你好！哪有忘记的道理？你要听劝，下决心结婚吧，是时候了。五心不定输得干干净净。高不成低不就，是你们这一类女孩子的通病。是不是呢？信到，回信给我为盼！
问好。
父亲
六月十三日
在毛泽东的关心下，刘思齐与空军学院强击机教研室的教员杨茂之相识并相知，两人于1962年2月走入婚姻的殿堂。当刘思齐告诉父亲她要结婚时，毛泽东十分高兴，把刚刚做好的《咏梅》诗写给了她，另外还给她写了一幅字“三打白骨精”。刘思齐结婚时，毛泽东特托人给她送去了300元钱，说让她自己去买需要的东西，算是父亲送给她的礼物。
关心子女的婚姻生活，指导他们如何处理家庭关系
虽然毛泽东十分注意教育自己的孩子要与普通群众打成一片，不要靠父母，不要有任何的优越感，找对象时也要求他们找劳动人民的孩子。但孩子毕竟是在红墙中成长起来的，加上自己的特殊身份，他们自然有其特殊性，而且在某种程度上作为新中国第一家庭的子女，难免有不同程度的优越性存在。而且纵观历史，皇帝的女儿婚后幸福的很少，原因之一就是公主贵为“天子”之女，属“金枝玉叶”，往往位尊气骄，很难与丈夫和婆家人相处好。毛泽东熟读史书，很了解这一点。为了使女儿婚后能家庭幸福，他提前给打“预防针”，注意用不同的方式方法教育孩子们如何处理婚后的家庭生活，如带孩子们去看《打金枝》。
《打金枝》剧情跌宕起伏，引人入胜，以精妙灵至的手法把一场宫廷内部矛盾合理地进行“大众化”处理，其中有着深遂的哲理和别致的情趣。毛泽东很喜欢看《打金枝》，从解放战争时期到新中国成立后，晋剧、黄梅戏、豫剧、京剧的《打金枝》他都看过，有的不止看过一次。1957年，毛泽东在中南海怀仁堂看《打金枝》时说：“郭子仪的儿子同皇帝的女儿结亲以后，闹矛盾，郭子仪和皇帝各自批评了自己的孩子，解决得很好。这是说解决内部矛盾要各自多做自我批评。”从毛泽东的谈话中，可以看出毛泽东常带子女看这曲戏的良苦用心。对此李敏回忆说：“我爸爸当初一再让我看《打金枝》这出京戏，意在让我明白自己婚后该怎样对待令华及他家里的人”。
不仅如此，毛泽东还教育孩子们在婚姻生活中，夫妻双方要互相信任、互相理解、互相帮助。
1960年，毛岸青与邵华结婚。当时毛岸青身体不好，在大连休养，一直到1962年，他们才回到北京生活。邵华原于1959年考进了北京大学中文系，与毛岸青结婚后，她中断了在北大的学习。到1962年，毛岸青的身体逐渐恢复了，邵华提出要复学，并得到了毛泽东的支持。然而复学后，由于缺课太多，邵华一时跟不上，学习十分吃力，情绪低落。这种情绪难免会带到家庭生活中，加上十五岁年龄的差距，她和毛岸青的婚后生活自然会有一些摩擦或是不如意的地方。而且毛岸青由于身体的原因，不能经受任何刺激，因此，邵华的压力也挺大。作为父亲，毛泽东理解邵华，因为他十分了解毛岸青的精神和身体状况以及独立生活能力，他对毛岸青和邵华的家庭生活是比较担心的。在获知毛岸青和邵华有矛盾冲突后，他曾给邵华写信：
你好！有信。拿来，想看。要好生养病，立志奔前程，女儿气要少些，加一点男儿气，为社会做一番事业，企予望之。《上邪》一篇，要多读。余不尽。
六月三日上午七时[2]
这封信言简意赅，意义深刻，渗透着博大深沉的父爱。毛泽东理解邵华，但他更希望邵华能在生活中独挡一面，“加一点男儿气”，勇敢地挑起家庭生活的重担。这对忧虑前途、情绪低落的邵华来说是多么及时的一种精神上的鼓励。当毛泽东得知儿子儿媳的关系出现不愉快的时候，他没有讲任何道理，也没做任何说教，只是同学文学专业且喜爱中国古典文学、平时又与自己谈诗论文的儿媳讲了一句话：“《上邪》一篇，要多读。”短短七个字，意味却很深长。
《上邪》是汉朝民歌《饶歌》第十六曲。该词通过一个女子呼天为誓，连用五种违反自然的现象，强烈地表达了一种生死不渝的爱情观。毛泽东很喜欢这首词，在他晚年的手书古诗词里，就能看到他写的这首词。他要邵华读这首词，是要告诉儿媳一个做人处事的道理，鼓励并希望她坚强一些，不要被眼前的困难吓倒，要像古代女子追求忠贞不渝的爱情那样去追求事业，要她既要以事业为重，又要坚信美好的爱情。这可以成为战胜生活中的困难、家庭中的纠葛和烦恼的武器。
邵华读懂了毛泽东“余不尽”中的意思，同时也理解了毛泽东这封家书的用心和意义，从此以后她更加坚强，也变得更开朗、豁达了，当然对毛岸青也更体贴、更关心了，她没有辜负毛泽东的“企予望之”，始终按毛泽东的教导去做，与毛岸青患难与共，最终赢得了美满的爱情和人生。