烷氧羰基类保护基是最常用的一类氨基保护基团，本文简单介绍以下几种常见的烷氧羰基类氨基保护基的保护与脱保护方法。这几种常见的保护基包括：苄氧羰基（Cbz）、叔丁氧羰基（Boc）、笏甲氧羰基（Fmoc）、烯丙氧羰基（Alloc）、三甲基硅乙氧羰基（Teoc）、2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）。
一、苄氧羰基（Cbz）保护基
1苄氧羰基（Cbz）的引入
用Cbz-Cl或Cbz-OSu与游离氨基在三乙胺、吡啶、碳酸氢钠等碱性条件下可以很容易反应得到N-苄氧羰基氨基化合物。Cbz-Cl的反应活性高于Cbz-OSu，反
Boc比Cbz对酸敏感，酸解产物为异丁烯和CO2（见下式）。在液相肽的合成中，Boc的脱除一般可用TFA或50%TFA（TFA:CH2Cl2=1:1,v/v）。在Boc脱去过程中，用稀一些的10-20％TFA时，TBDPS和TBDMS基相对是稳定的。另外，中性条件如：TBSOTf/2.6-lutidine的组合或ZnBr2/CH2Cl2也可对BOC很好的脱除，并使得一些酸敏感的官能团也可以保留。虽然BOC大多数是在酸性条件下脱除，但是对于碱性较弱的氨基上的BOC，也可以在碱性条件下脱除。
当分子中存在一些官能团其可与副产物叔丁基碳正离子在酸性下反应时，需要添加硫酚(如苯硫酚)来清除叔丁基碳正离子，此举可防止硫醇(醚、酚)(如蛋氨酸、色氨酸等)和其他富电子芳环(吲哚、噻吩、吡唑、呋喃多酚羟基取代苯等等)脱Boc时的烷基化。也可使用其它的清除剂，如苯甲醚、苯硫基甲醚、甲苯硫酚、甲苯酚及二甲
三、笏甲氧羰基（Fmoc）保护基
Fmoc保护基的一个主要的优点是它对酸极其稳定，在它的存在下，Boc和苄基可去保护。Fmoc脱除保护后，胺以游离碱的形式释出。一般而言Fmoc对氢化稳定，但某些情况下，它可用H2/Pd-C在AcOH和MeOH仲脱去。本公司前面的推文中专门详细讲述了Fmoc保护基的引入与脱除，有兴趣的朋友可以再参见前面的推文。
2.笏甲氧羰基（Fmoc）的引入
Fmoc-Cl与Fmoc-OSu在吡啶或NaHCO3等弱碱条件下同氨基反应则可得到Fmoc保护的氨基(一定不能用三乙胺等碱性较强的碱！)。用Fmoc-OSu活性略低于Fmoc-Cl反应产生的杂质通常的更少，一般更倾向于用Fmoc-OSu上Fmoc。
引入保护基实例：
3笏甲氧羰基（Fmoc）的脱除
Fmoc保护基一般能用浓氨水、哌啶、乙二胺、环己胺、吗啡啉、DBU、Bu4N+F-/DMF等多种碱性条件脱去。叔胺（如三乙胺）的脱去效果较差，空间位阻更大的胺（如DIEA）脱除效果更差
四、烯丙氧羰基（Alloc）保护
同前面提到的Cbz、Boc和Fmoc不同，Alloc对酸、碱等都很稳定，在它的存在下，Cbz、Boc和Fmoc等可选择性去保护，而Alloc的脱去则通常在Pd(0)的存在下进行。
4烯丙氧羰基（Alloc）保护基的引入
通常，Alloc-Cl或Alloc-OSu在有机溶剂/Na2CO3、NaHCO3溶液或吡啶中同氨基化合物反应则可得到Alloc保护的氨基衍生物。
5烯丙氧羰基（Alloc）保护基的脱除
Alloc保护基对酸、碱等都有较强的稳定性，它们通常只用Pd(0)，如Pd(PPh3)4或Pd(PPh3)2Cl2存在的条件去保护。在Pd(0)催化下，生成π-烯丙基钯中间体，其与亲核试剂（如吗啉或1,3-二酮）反应后脱除保护基。例如，Alloc衍生物用Pd(PPh3)4/Me2NTMS处理，可以得到易水解的氨基甲酸TMS酯[TetrahedronLett.,1992,33,477]。当加入Boc2O、AcCl、TsCl、或丁二酸酐时，Pd(PPh3)2Cl2/Bu3SnH可将Alloc基转变为其它的胺衍生物。另外，Alloc也可在Pd(PPh3)4/HCOOH/TEA[J.Med.Chem.,1992,35,2781]或AcOH/NMO催化脱去[J.Org.Chem.,1996,61,3983]。
脱除保护基实例：
五、三甲基硅乙氧羰基（Teoc）保护基
三甲基硅乙氧羰基(Teoc)同前面提到的Cbz、Boc,Fmoc和Alloc不同，它对酸、大部分碱，及贵金属催化等都很稳定，在它的存在下，Cbz、Boc，Fmoc和Alloc等可选择性去保护，而它的脱去则通常在氟负离子进行。如TBAF、TEAF和HF等。
6.三甲基硅乙氧羰基（Teoc）的引入
一般情况下，Teoc-Cl、Teoc-OSu、Teoc-OBt、Teoc-Nt在有机溶剂，碱的存在下同氨基化合物反应则可得到Teoc保护的氨基衍生物。袖岡试剂（Teoc-NT）上保护后生成的副产物硝基三唑由于不溶于溶剂，可以通过简单过滤即可除去。
7.三甲基硅乙氧羰基（Teoc）的脱除
三甲基硅乙氧羰基(Teoc)脱除主要通过氟离子与三甲硅烷反应后发生β消除脱保护。氟试剂包括TBAF(四丁基氟化胺)，TEAF(四乙基氟化胺)或TMAF(四甲基氟化胺)。在脱除过程中，TBAF将产生四丁基胺盐的副产物，常常不易除去，往往影响产品的质量，此时可用TMAF或TEAF来代替。
脱保护实例：
8.2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）保护基的引入
一般情况下，Troc-Cl、Troc-OSu在有机溶剂，碱的存在下同氨基化合物反应则可得到Teoc保护的氨基衍生物
9.-三氯乙氧羰基（Troc）保护基的脱除
脱保护通常在锌-醋酸的单电子还原条件下进行，副产物为挥发性1,1-二氯乙烯和二氧化碳。在此条件下，Boc、Fmoc、Cbz、Teoc等很多基团都是稳定的。
还有许多其他烷氧基羰基保护基团，这将不在本文中讨论。在选择保护基团时，必须仔细考虑所有的反应物、反应条件和底物中的官能团，这些都将涉及到反应过程的设计。当需要同时去除多个基团时，用同一个基团来保护不同的官能团是非常有效的。为了有选择地去除保护基，只能使用不同类型的保护基。此外，保护的形成和去除率还应考虑电子和立体因素。氨基的保护和去保护一直是一种必要的策略。如果能设计一条新的路线或利用前体官能团来避免保护官能团的使用，将是更好的方法。